En la temporada 6, episodio 1 (“The Gossip”), Michael se muere por ser incluido en los rumores que circulan por la oficina. Cuando un Resbalones de pasante Después de ver a Stanley en el club bailando y besando a una mujer, Michael asume que era la esposa de Stanley, Teri (Joanne Carlsen), y está feliz de revelar cómo su empleado está teniendo una crisis de mediana edad. Pero cuando Phyllis revela que Teri estaba en una feria de decoración y que “Stanley odia las multitudes, los niños y la música”, Michael y el interno se dan cuenta de que la mujer no era Teri.
En este episodio se difunden muchos rumores falsos, cortesía de Michael, pero se demuestra que el romance de Stanley con su enfermera Cynthia (Algerita Wynn) es un hecho. Aunque supuestamente se reunió con Cynthia para romper con ella, eso no quita el hecho de que le fue infiel a Teri a sus espaldas.
Tampoco parece que Stanley se sienta mal por sus acciones. Por el contrario, tiene una actitud hastiada cuando se trata de aventuras extramatrimoniales. En un episodio posterior, mientras varios trabajadores de Dunder Mifflin están en un viaje de negocios en Florida, Jim no puede deshacerse de Cathy Simms (Lindsey Broad), la tapadera temporal de su esposa Pam Beesly (Jenna Fischer) mientras ella está de baja por maternidad. Cathy se siente atraída por Jim e intenta sin descanso seducirlo apareciendo en su habitación de hotel. Cuando Stanley ve a Cathy en la cama de Jim el le dice“Ten cuidado, Jim, cada vez es más fácil”.
Lo que plantea la pregunta, ¿cuántas aventuras tuvo Stanley en realidad? Está lejos de ser el único personaje de “The Office” que lo haya hecho; en primer lugar, me viene a la mente la aventura de varios años de Angela (Angela Kinsey) con Dwight, pero considerando lo distante que está del drama típicamente más dañino, Stanley La aventura con Cynthia es, con mucho, su peor acción en el programa.